西伊豆の夏の終わりを告げる恒例イベント「西伊豆ビーチキャンドルナイト」が9月2日、乗浜海岸（西伊豆町仁科）で開かれた。
築約150年の古民家を改修したレストラン＆バー「元土の間（はるつちのま）」（下田市立野）がオープンし、10月1日・3日にオープニングパーティーを開いた。
里山の静かな環境で手作りの焼き菓子やスイーツ、ランチメニューなどを提供するカフェ＆パティスリー「秘密のぬけあな」（河津町梨本）が10月24日で5周年を迎える。
国内外のデジタルノマドなどの越境人材と地域の住民や学生、事業者が交流するグローバル関係人口創出プログラム「TADAIMA 2026」が10月25日、下田市と賀茂地域で始まった。
樹齢100年を超えるクスノキが広がる林を散策し、地域の自然と林業の歴史を学ぶ公開講座「クスノキの魅力を訪ねて」が10月22日、東京大学樹芸研究所青野研究林（南伊豆町青野）で開かれた。
伊豆急下田駅前の土産物店「下田時計台フロント」（下田市東本郷）2階の広間「白龍亭」で10月22日、落語会「開国寄席」が開かれた。
白龍亭の名前の由来となった、しっくいの2体の龍
島田麻央、女子ＳＰ首位 フィギュア
