酒類卸売業を営む「志田酒店」（下田市一丁目）が12月20日・21日、創業150周年を記念した特別企画「創業150周年記念祭」を開いた。
里山の静かな環境で手作りの焼き菓子やスイーツ、ランチメニューなどを提供するカフェ＆パティスリー「秘密のぬけあな」（河津町梨本）が10月24日で5周年を迎える。
下田市の商業施設「NanZ VILLAGE（ナンズビレッジ）」（下田市一丁目）で今夏営業を始めた屋外ビアガーデン「ナンズBBガーデン」がにぎわいを見せている。
伝統ある街並みと秋の文化イベントを結ぶ「松崎アートフェスティバル 2026〜松崎がアートに染まる秋〜」が10月17日、松崎町内で始まった。
伊豆半島の5市町（東伊豆町・下田市・南伊豆町・松崎町・西伊豆町）を1泊2日で巡る「第1回 伊豆半島合同移住ツアー」が11月21日・22日に開催される。
学生向けの地方創生・起業家育成プロジェクト「REGION LINK（リージョンリンク）」で下田・南伊豆を拠点にしたビジネス創出を目指す学生チーム「SHIMOMINA FRONTIER（略称＝しもみな）」が審査第1段階（ROUND1）を突破し、10月から現地でのフィールドワークなどに取り組むROUND2へ進む。
「松崎アートフェスティバル2026」のチラシ裏面（プログラム）
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