旧松崎（松崎町松崎）に20超のフリーマーケットや飲食ブースが集まる「みなとでみんなと『海のピカ市』」が9月8日に開かれた。
学生向けの地方創生・起業家育成プロジェクト「REGION LINK（リージョンリンク）」で下田・南伊豆を拠点にしたビジネス創出を目指す学生チーム「SHIMOMINA FRONTIER（略称＝しもみな）」が審査第1段階（ROUND1）を突破し、10月から現地でのフィールドワークなどに取り組むROUND2へ進む。
仮装大会やステージイベントのほか、夜の堂ヶ島を舞台にしたアクティビティーなどが楽しめる体験型ハロウィーンイベント「BOO！PARK NISHIIZU」が10月24日、堂ヶ島公園（西伊豆町仁科）で開かれる。
下田のまちを舞台にした心理ドラマ小説「下田の風が運んだ ～心療内科女医の記憶～」（ギャラクシーブックス）が10月7日に出版された。
下田市の商業施設「NanZ VILLAGE（ナンズビレッジ）」（下田市一丁目）で今夏営業を始めた屋外ビアガーデン「ナンズBBガーデン」がにぎわいを見せている。
伊豆半島の5市町（東伊豆町・下田市・南伊豆町・松崎町・西伊豆町）を1泊2日で巡る「第1回 伊豆半島合同移住ツアー」が11月21日・22日に開催される。
本格的な手作り衣装で目を引いた仮装大会の参加者
頭を下げる山中氏 横浜市長選
