日本や世界のウイスキーの試飲やウイスキー文化に関する講演から成る「SHIMODAウイスキーフェス」が10月19日・20日、道の駅「開国みなと」（下田市外ケ岡）で開かれ、600人以上のウイスキーファンが来場した。
国内外のデジタルノマドなどの越境人材と地域の住民や学生、事業者が交流するグローバル関係人口創出プログラム「TADAIMA 2026」が10月25日、下田市と賀茂地域で始まった。
樹齢100年を超えるクスノキが広がる林を散策し、地域の自然と林業の歴史を学ぶ公開講座「クスノキの魅力を訪ねて」が10月22日、東京大学樹芸研究所青野研究林（南伊豆町青野）で開かれた。
築約150年の古民家を改修したレストラン＆バー「元土の間（はるつちのま）」（下田市立野）がオープンし、10月1日・3日にオープニングパーティーを開いた。
里山の静かな環境で手作りの焼き菓子やスイーツ、ランチメニューなどを提供するカフェ＆パティスリー「秘密のぬけあな」（河津町梨本）が10月24日で5周年を迎える。
川津来宮神社（河津町田中）で10月17日・18日、毎年恒例の例大祭が行われた。
過去開催時の様子、世界文化祭で自国の料理を振る舞うデジタルノマドたち
平良海馬投手「ここから頑張る」
