下田市の地域おこし協力隊員・高橋真希さんが取り組む、地域の人々との会話を目的に無料でコーヒーを振る舞う「つながるフリーコーヒー」初のイベントが1月21日に開催される。
「下田ロープウェイ」（下田市東本郷）が現在、島々の魅力を発信するイベント「伊豆諸島フェア2026秋」を開いている。
南伊豆町で11月5日〜11日、地域で働きながら暮らしを体験する「南伊豆町ふるさとワーキングホリデー」が開催される。
若手起業家の育成を目指す実践型プログラム「TOMOL（トモル）プロジェクト」の合宿が9月19日・20日、下田市内で開かれた。
下田・大横町通り商店街のキッチンカー広場「下田チャーシューパーク」（下田市三丁目）で9月19日、「下田チャーシューパーク1周年祭」が開かれた。
着物を着て音楽や酒を楽しむイベント「着物ディスコ」が10月10日、カフェ「PARADISE COFFEE（パラダイスコーヒー）」（下田市一丁目）で開かれる。
10月10日に下田で開かれる「着物ディスコ」の告知チラシ
本田響矢さんと川栄李奈さん
